ДИСТАНЦІЙНА РОБОТА 6 ТИЖДЕНЬ (23.11-27.11) для студентів усіх спеціальностей з теми КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. НАСИЧЕНІ ОДНООСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

 

Методична розробка лекції

Тема:                     Карбонові кислоти. Насичені одноосновні карбонові кислоти

Курс:                      1

Спеціальність:    всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин: 2

 

1.                Склад карбонових кислот та їх класифікація

Карбонові кислоти – похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп. Формула карбоксильної групи  – СООН (структурну формулу див. у додатку).  

За кількістю карбоксильних груп у молекулі розрізняють одноосновні карбонові кислоти (молекула містить одну групу – СООН), двохосновні карбонові кислоти (молекула містить дві групи - СООН) тощо.

За особливостями хімічних зв’язків у вуглеводневих залишках карбонові кислоти поділяються на насичені, ненасичені, ароматичні. Прикладами насичених карбонових кислот можуть бути відомі вам мурашина, або метанова кислота НСООН, оцтова, або етанова кислота СН₃СООН. Ненасичені карбонові кислоти – акрилова СН₂ = СН – СООН, олеїнова кислота СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН; ароматична – бензойна кислота С₆Н₅ – СООН.

Карбонові кислоти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

У молекулах найпростіших за складом мурашиної НСООН та щавлевої НООС – СООН кислот немає вуглеводневих залишків.

Загальна формула одноосновних карбонових кислот – R – СООН. Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот С_nH_2n+1COOH, де n = 0, 1, 2, … . склавши всі атоми кожного елемента, отримаємо формулу С_n+1H_2n+2O₂ , або С_mH_2mO₂ (m = 1, 2, …).

 

2.                Назви карбонових кислот

 

Для карбонових кислот найбільш уживані тривіальні назви.

Н – СООН – мурашина кислота,

СН₃  – СООН – оцтова кислота,

СН₃ – СН₂ – СООН – пропіонова кислота,

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН –  масляна кислота,

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН –  валеріанова кислота,

СН₃ – (СН₂)₁₄ – СООН – пальмітинова кислота,

СН₃ – (СН₂)₁₆ – СООН –  стеаринова кислота.

Систематична назва одноосновної карбонової кислоти складається із двох слів. Перше слово починається з назви вуглеводню з такою самою кількістю атомів Карбону, що й у головному карбоновому ланцюзі молекули кислоти, враховуючи атом Карбону карбоксильної групи, має суфікс –ов і закінчення –а. другим є слово кислота. Нумерацію в ланцюзі починають з атома Карбону карбоксильної групи, а в разі наявності замісників їх положення і назви (за алфавітом) указують на початку назви кислоти.

Для найпростіших карбонових кислот іноді застосовують латинські назви: НСООН – форміатна кислота, СН₃СООН – ацетатна кислота. Частіше використовують і відповідні назви аніонів: НСОО^- – форміат- аніон, СН₃СОО^-  – ацетат-аніон. Від цих назв походять назви солей карбонових кислот. Наприклад, НСООК – калій форміат, (СН₃СОО)₂ Са – кальцій ацетат. Систематичні назви аніонів карбонових кислот складають, додаючи до назви відповідного вуглеводню суфікс –оат: НСООК – калій метаноат, (СН₃СОО)₂ Са – кальцій етаноат.

 

3.                Ізомерія карбонових кислот

 

Для карбонових кислот характерно два види ізомерії: структурна ( різна будова карбонового ланцюга молекул), ізомерія по положенню кратного зв’язку  у ненасичених карбонових кислот. Для трьох найпростіших одноосновних карбонових кислот: метанової НСООН, етанової СН₃СООН, пропанової СН₃ – СН₂ – СООН,  не існує ізомерів-кислот.

 

4.                Будова насичених одноосновних карбонових кислот

 

У молекулі карбонової кислоти атом Карбону карбоксильної групи –       – СООН сполучений із двома Оксигену й атомом Карбону вуглеводневого залишку. Кути між напрямками відповідних хімічних зв’язків наближаються до 120⁰. Це – результат перекривання змінених за формою орбіта лей атома Карбону з орбіта лями сусідніх атомів. В утворенні подвійного звязку С=О беруть участь також неспарені р-електрони атома Карбону й атома Оксигену. р-Орбіталь атома Карбону перекривається не лише з р-орбіталлю атома Оксигену карбонільної групи С=О, а й із р-орбіталлю атома Оксигену гідроксильної групи          О – Н, у якій перебуває пара неподілених електронів. Утворюється спільна електронна система. Електронна густина в цій системі значною мірою зміщена до атома Оксигену карбонільної групи, що зумовлює більшу полярність зв’язку О – Н у молекулах карбонових кислот, ніж у молекулах спиртів.

Зазначені особливості будови молекул карбонових кислот уможливлюють реакції за участю цих сполук із розривом полярних зв’язків О – Н, а також С – ОН.

 

5.                Фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот

 

Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти за звичайних умов є рідинами з різким запахом, які необмежено змішуються з водою з утворенням розчину. Розчиненню сприяє утворення водневих зв’язків між молекулами кислоти і води. Масляна та інші кислоти з кількістю атомів Карбону в молекулах до дев’яти – оліїсті рідини, що мають неприємний запах і погано розчиняються у воді. Вищі насичені карбонові кислоти – тверді нерозчинні у воді речовини без запаху.

Температури кипіння карбонових кислот вищі, ніж одноатомних спиртів із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах. Це свідчить про сильнішу міжмолекулярну взаємодію в кислотах.. якщо між двома молекулами спирту виникає тільки один водневий зв’язок, то між молекулами кислоти їх може бути їх може бути два. Оксиген карбоксильної групи, який утворює з атомом Карбону подвійний зв’язок однієї молекули кислоти утворює водневий зв’язок із атомом Гідрогену гідроксильної групи іншої молекули, а Гідроген гідроксильної групи, в свою чергу, – із атомом Оксигену, що утворює із атомом Карбону подвійний зв’язок.

 

6.                Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот

 

Електролітична дисоціація

  Карбонові кислоти, як і неорганічні кислоти, дисоціюють у водних розчинах з утворенням катіонів Гідрогену й аніонів кислотних залишків:

R – СООН ↔ Н⁺  + R – СОО^- .

НСООН ↔ Н⁺  +  НСОО^-  (рівняння дисоціації мурашиної кислоти);

СН₃СООН ↔ Н⁺  +  СН₃СОО^- (рівняння дисоціації оцтової кислоти);

С₂Н₅СООН  ↔ Н⁺  +  С₂ Н₅ – СОО^- (рівняння дисоціації пропіонової кислоти).

Усі карбонові кислоти є слабкими. Зі зростанням карбонового ланцюга в молекулах сила насичених одноосновних карбонових кислот зменшується: НСООН > СН₃СООН > С₂Н₅СООН > …  .

 

Реакції з металами

Карбонові кислоти, як і більшість неорганічних кислот, взаємодіють із металами, що розташовані в Ряді активності металів ліворуч від водню Н₂ з утворенням відповідної солі і водню:

2НСООН + Zn → (НСОО)₂Zn + Н₂ ↑ (молекулярне рівняння);

2НСООН + Zn⁰ → 2НСОО^- + Zn²⁺ + Н₂⁰ ↑ (повне йонно-молекулярне рівняння).

Зверніть увагу, оскільки карбонові кислоти – слабкі електроліти, тому в йонно-молекулярних рівняннях дисоціація кислоти не враховується і формула записується в молекулярному вигляді (НСООН).

Скорочене йонно-молекулярне рівняння  реакції повторює повне, оскільки всі частинки реагентів і продуктів реакції змінилися і нічого скоротити не можна.

 

Реакції з основними оксидами

Карбонові кислоти реагують із основними оксидами з утворенням солей і води.

2СН₃СООН + МgО → (СН₃СОО)₂Мg+ Н₂О (молекулярне рівняння);

2СН₃СООН + МgО → 2СН₃СОО^-  + Мg²⁺+ Н₂О (йонно-молекулярне рівняння).

Скорочене йонно-молекулярне рівняння  реакції повторює повне, оскільки всі частинки реагентів і продуктів реакції змінилися і нічого скоротити не можна.

Реакції з деякими амфотерними оксидами

Карбонові кислоти реагують із амфотерними оксидами з утворенням солей і води.

2СН₃СООН + Zn О → (СН₃СОО)₂Zn + Н₂О (молекулярне рівняння);

2СН₃СООН + Zn О → 2СН₃СОО^-  + Zn ²⁺+ Н₂О (йонно-молекулярне рівняння).

Скорочене йонно-молекулярне рівняння  реакції повторює повне, оскільки всі частинки реагентів і продуктів реакції змінилися і нічого скоротити не можна.

Реакції з основами

 Карбонові кислоти реагують із основами, як розчинними, так і нерозчинними, з утворенням солей і води.

НСООН + КОН → НСООК + Н₂О (молекулярне рівняння);

НСООН + К⁺ + ОН^- → НСОО^-  + К⁺ + Н₂О (повне йонно-молекулярне рівняння);

НСООН + ОН^- → НСОО^- + Н₂О (скорочене йонно-молекулярне рівняння);

 

 

 

2СН₃СООН + Мg(ОН)₂ → (СН₃СОО)₂Мg+ 2Н₂О (молекулярне рівняння);

2СН₃СООН + Мg(ОН)₂ → 2СН₃СОО^-  + Мg²⁺+ 2Н₂О (повне йонно-молекулярне рівняння).

 Скорочене йонно-молекулярне рівняння  реакції повторює повне, оскільки всі частинки реагентів і продуктів реакції змінилися і нічого скоротити не можна.

 

Реакції з деякими амфотерними гідроксидами

Карбонові кислоти реагують із амфотерними гідроксидами з утворенням солей і води.

2СН₃СООН + Zn(ОН)₂ → (СН₃СОО)₂Zn + 2Н₂О (молекулярне рівняння);

2СН₃СООН + Zn(ОН)₂ → 2СН₃СОО^-  + Zn ²⁺+ 2Н₂О (йонно-молекулярне рівняння).

Скорочене йонно-молекулярне рівняння  реакції повторює повне, оскільки всі частинки реагентів і продуктів реакції змінилися і нічого скоротити не можна.

Реакції з солями слабких кислот

Карбонові кислоти реагують із солями слабких кислот з утворенням інших солей і  слабких кислот, що можуть розкладатися на відповідний оксид і воду або випадати в осад.

2НСООН + К₂СО₃ → 2НСООК + Н₂О + СО₂ ↑  (молекулярне рівняння);

2НСООН + 2К⁺ + СО₃^2-→ 2НСОО^- + 2К⁺ + Н₂О + СО₂ ↑  (повне йонно-молекулярне рівняння);

2НСООН + СО₃^2-→ 2НСОО^- + Н₂О + СО₂ ↑  (скорочене йонно-молекулярне рівняння).

 

2СН₃СООН +  СаСО₃ → (СН₃СОО)₂Са+Н₂О + СО₂ ↑  (молекулярне рівняння);

2СН₃СООН +  СаСО₃ → 2СН₃СОО^- +Са²⁺+Н₂О + СО₂ ↑  (йонно-молекулярне рівняння).

 

Скорочене йонно-молекулярне рівняння  реакції повторює повне, оскільки всі частинки реагентів і продуктів реакції змінилися і нічого скоротити не можна.

Реакції зі спиртами

Карбонові кислоти за наявності концентрованої сульфатної кислоти взаємодіють зі спиртами. Продуктами цих реакцій є естери. Звідси й назва – реакція естерифікації.

                                                           Н₂SО_{4 (конц.)}                      

СН₃СООН +  НОС₂Н₅    ↔    СН₃СО – ОС₂Н₅ + Н₂О.

Установлено, що кожна молекула води утворюється за рахунок           ОН- групи молекули кислоти й атома Гідрогену гідроксильної групи молекули спирту.

Оцтова кислота є стійкою щодо дії окисників. Вона не взаємодіє, наприклад, із калій перманганатом. Однак пару цієї кислоти можна підпалити на повітрі.

 

7.                Добування насичених одноосновних карбонових кислот

Карбонові кислоти добувають у промисловості переважно реакціями окиснення. Вони утворюються при окисненні альдегідів і спиртів.

                                                               _{+ [О]}

СН₃СНО     →     СН₃СООН

                                                  _{+ [О] , k, t                                        + [О]}                                

С₂Н₅ОН        →      СН₃СНО       →      СН₃СООН.

                                                                         ^-H₂^O

У лабораторії карбонові кислоти найчастіше добувають реакціями їхніх солей із сильними неорганічними кислотами (зазвичай сульфатною).

2RCOONa + H₂SO₄ → 2RCOOH + Na₂SO₄.

Добувати в лабораторії оцтову кислоту недоцільно, оскільки її у великій кількості виробляє промисловість.

8.                Застосування

 

Найбільшого використання серед карбонових кислот набула етанова (оцтова) й метанова (мурашина) кислоти. Оцтову кислоту застосовують у харчовій, шкіряній, хімічній промисловості, при фарбуванні тканин, у виробництві штучних волокон, домашньому господарстві для консервування, як приправу для їжі тощо. Промисловість випускає столовий оцет (водний розчин оцтової кислоти з її масовою часткою 5 – 9%), оцтову есенцію (70 -80%), яблучний оцет. Мурашину кислоту застосовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, медицині, виробництві фарб, гуми.

 

9.     Поширення карбонових кислот в природі

Карбонові кислоти – невід’ємна частина нашого життя. Аскорбінова кислота (вітамін С) забезпечує наш імунітет, піровиноградна кислота – основна речовина так званого цитринового циклу Кребса, що відбувається в нашому організмі, даючи енергію. Карбонові кислоти оточують нас, ми смакуємо їх залюбки із запашним яблуком чи виноградом (яблучна кислота), лимоном чи апельсином (лимонна кислота). Особливо навесні полюбляємо страви із щавлем чи ревенем ( щавлева кислота). Особливого смаку надає сметані чи сиру, кефіру чи йогурту надає молочна кислота. Квашені огірки, капуста – джерело багатьох корисних речовин зберігаються завдяки молочній кислоті. На прогулянці у лісі ми теж з ними зустрічаємось: пекучий біль від «ніжних» обійм  кропиви – дія мурашиної кислоти, що міститься у численних її залозах. Мурашки теж тримають нас у напруженні. Їхньою зброєю від чужинців (такими вони сприймають нас) є теж мурашина кислота. Тане тільки небезпеку можуть чаїти природні карбонові кислоти, але й лікувати. Всім відомий незамінний аспірин або ацетилсаліцилова кислота, похідна саліцилової кислоти, що вперше була добута із верби. Навіть назва у неї не випадкова: Salex – верба. А тепер припустимо, яким був би світ, якщо б у ньому не було карбонових кислот.

 

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. НАСИЧЕНІ ОДНООСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ 

Опрацюйте ⸹18, 19, складіть конспект, класифікацію карбонових кислот за різними чинниками представте у вигляді схем, письмово виконайте завдання  130, 131, 134 -136, 140 - 146.