Самостійна робота студентів 1 курсу (1 семестр)

 

Методична розробка лекції

Тема:                     Органічні сполуки

Курс:                      І

Спеціальність:    всі спеціальності

     

1.     Органічні сполуки

Вам відомо, що органічні сполуки – це сполуки Карбону (С). Виключенням є його оксиди (СО та СО₂), карбонатна кислота (Н₂СО₃) та її солі, ціаніди.

 Крім атомів цього елементу до складу багатьох органічних сполук входять атоми Гідрогену (Н), Оксигену (О), Нітрогену (N), галогенів (Наl – Флуор (F), Хлор (Cl), Бром (Br), Йод (I) ), а деяких – атоми Сульфуру (S), Фосфору (Р) та інших.

Майже всі органічні речовини мають молекулярну будову. Тому для них характерна невисока температура плавлення і кипіння. Більшість органічних сполук має запах, погано розчиняється або практично не розчиняється у воді; при нагріванні вони горять або розкладаються.

Нині відомо понад 20 мільйонів органічних речовин. Їх добувають із горючих копалин: нафти, природного та супутнього нафтового газів, кам’яного вугілля, сланців; виділяють із рослин, синтезують у хімічних лабораторіях, виробляють на заводах.

2.     Причини різномаїття органічних речовин

 

Причини різномаїття органічних речовин зумовлені здатністю атомів Карбону

• виявляти досить високу валентність (її значення в органічних сполуках дорівнює чотирьом);

• утворювати прості, подвійні та потрійні ковалентні зв’язки;

• сполучатися один з одним у ланцюги різної будови – нерозгралуджені, розгалужені, замкнені.

Замкнені ланцюги називаються циклами.

 

 

3.     Номенклатура органічних сполук

Частина органічних сполук має тривіальні назви, наприклад етилен, ацетилен, оцтова кислота, лимонна кислота, гліцерин, етиловий спирт. Сучасна українська хімічна наука використовує систематичну номенклатуру, яку було розроблено Міжнародним союзом чистої та прикладної хімії IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Згідно з нею, кожній органічній речовині надають назву (систематичну), яка вказує  на склад і будову молекули.

4.     Класифікація органічних сполук

Класифікація сполук за якісним (елементарним складом)

 

ОРГАНІЧНІ  СПОЛУКИ

   

 

Вуглеводні     Оксигеновмісні    Нітрогеновмісні    Галогеновмісні

       С_хН_у                  С_хН_уО_z                      С_хН_уN_z                  С_хН_уHal_z

                   

                                                                                                (Hal – F, Cl, Br, I)

 

Класифікація сполук за особливостями зв’язку між атомами Карбону

 

ОРГАНІЧНІ  СПОЛУКИ

                        Ненасичені        Ароматичні

        _{Насичені}      

Молекули насичених сполук містять лише прості зв’язки між атомами Карбону, а ненасичених – ще й подвійні, потрійні зв’язки. У молекулах ароматичних сполук є карбонові цикли, в яких унаслідок чергування простих і подвійних зв’язків утворюється замкнена електронна система з рівномірно розподіленою електронною густиною.

Органічні речовини також класифікуються за будовою карбонового ланцюга. Молекули одного типу мають відкритий карбоновий ланцюг – нерозгалужений або розгалужений. Сполуки іншого типу складаються з молекул циклічної будови.

За винятком вуглеводнів органічні сполуки класифікуються за наявністю характеристичних або функціональних груп. Характеристична або функціональна група – група атомів, що зумовлює хімічні властивості, притаманні сполукам даного класу.

Гідроксильні групи (- ОН) містяться в молекулах спиртів, карбоксильні групи     (- СООН) – в молекулах карбонових кислот. Молекули амінів, амінокислоти містять аміногрупи (-NH₂).

Органічні сполуки, молекули яких містять сотні й тисячі атомів Карбону, називаються високомолекулярними.

Крохмаль, целюлоза, білки є природними високомолекулярними сполуками, а поліетилен – синтетичною.

Висновки. Органічні речовини – це сполуки Карбону. Їх чисельність зумовлена здатністю атомів Карбону утворюють прості, подвійні, потрійні ковалентні зв’язки і сполучаються в ланцюги різної будови: відкриті (нерозгалужені та розгалужені), циклічні.

 Багато органічних сполук мають тривіальні назви, але для кожної існує систематична назва, яка вказує на склад і будову молекули сполуки.

Органічні речовини класифікуються за якісним складом, особливостями зв’язку між атомами Карбону, будовою карбонового ланцюга в молекулі. Крім того, їх поділяють на класи за наявністю в молекулах певних характеристичних (функціональних) груп.

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Опрацюйте ⸹1, письмово виконайте завдання 6, 7.

Завдання 6. У якій речовині – глюкозі, етиловому спирті чи амінооцтовій кислоті – масова частка Карбону найбільша?

    

Завдання 7. Обчисліть густину (н.у.) і відносну густину за воднем газуватої сполуки, молекула якої має скорочену структурну формулу СНF₂ – CH₃.    (Завдання високого рівня ).

 

 Методична розробка лекції

Тема:                      Теорія будови органічних сполук. Хімічний зв'язок в   

                                органічних сполуках

Курс:                      І

Спеціальність:    всі спеціальності

 

1.     Передумови створення теорії будови органічних сполук

До середини ХІХ ст. в органічній хімії був накопичений величезний фактичний матеріал. Подальший розвиток органічної хімії гальмувався відсутністю систематизуючої основи, спроможністю пояснити і обґрунтувати особливості будови і властивостей органічних сполук. Тому почали з’являтися численні теорії, які  зробили певний внесок у пізнання структури органічних сполук.

Перша спроба створення теорії, яка прагнула узагальнити дані про органічні речовини, пов’язана з іменем французького хіміка Жана Дюма. Ідея полягала в тому, що органічні сполуки розглядалися як речовини, що складаються з двох частин. Пізніше вона була розвинена в теорії радикалів шведського хіміка  Якоба Йєнса Берцеліуса. Він стверджував, що кожна органічна речовина складається з двох частин, які мають протилежні заряди. Електронегативною частиною частиною є Оксиген, а безпосередньо органічна частина речовини – електропозитивний радикал. Він стверджував: « Органічна хімія – це хімія складних радикалів».

Теорія типів пояснювала походження органічних речовин від певної неорганічної речовини. Одним з її творців був французький хімік Шарль Жерар.

 Значний внесок у розвиток органічної хімії зробили німецькі хіміки Фрідріх Август Кекуле і Адольф Кольбе, а також шотландський хімік Арчибалд Скотт Купер. У 1857 р. вони дійшли висновку, що в органічних сполуках атоми Карбону чотиривалентні й сполучаються один з одним у ланцюги, а Купер запропонував зображати зв’язки між атомами в молекулі рисками.

У 1858 – 1861 рр. Ф.-А. Кекуле, А. Купер і російський хімік Олександр Михайлович Бутлеров незалежно один від одного оприлюднили важливі твердження, які склали фундамент теорії будови органічних сполук.

2.     Основні положення теорії будови органічних сполук

Сутність теорії будови органічних сполук можна сформулювати за допомогою декількох основних положень:

• в молекулах органічних речовин атоми сполучені в певному порядку відповідно до валентності елементів;

 

• властивості органічних речовин залежать не лише від їхнього складу, але й від будови молекул;

 

• атоми і групи атомів, що містяться в молекулі, зазнають взаємного впливу, який позначається на фізичних і хімічних властивостях речовин.

3.     Розвиток теорії будови органічних сполук

Подальший розвиток теорія будови органічних сполук отримала в працях голландського хіміка Якоба Вант-Гоффа і французького хіміка                     Жозефа Ашиля Ле Беля. Цих вчених вважають основоположниками вчення про просторову будову органічних речовин, залежності властивостей речовин від розміщення атомів і груп атомів у просторі. У 1874 році вони вперше встановили, що чотири зв’язки атому Карбону з іншими атомами направлені від центра тетраедра, де перебуває цей атом, до вершин.

Великий внесок у розвиток органічної хімії зробили українські хіміки. Олександр Павлович Ельтеков відкрив правило, згідно якому відбувається перетворення спиртів з певною будовою на альдегіди та кетони (правило Ельтекова). Основні наукові праці Володимира Полікарповича Яворського присвячені органічному синтезу. Сергій Миколайович Реформатський досліджував реакції металоорганічного синтезу, завдяки реакції Реформатського вдалося синтезувати вітамін А та його похідні. Іван Якович Горбачевський довів, що амінокислоти є складовою частиною білків. Основні наукові дослідження Олексія Всеволодовича Богатського присвячені динамічній стереохімії. Основні наукові праці Андрія Івановича Кіпріанова відносяться до хімії органічних барвників. Основний напрямок робіт Леоніда Михайловича Литвиненка – механізмів хімічних реакцій та органічного каталізу. Органічний синтез – предмет дослідження Іполита Купріяновича Мацуревича.

Теорія будови органічних сполук завдяки використанню сучасних методів дослідження невпинно розвивається. Нині відомо, що на властивості сполук впливає не тільки порядок розміщення атомів у молекулі, але і її геометрична (просторова) форма, розподіл електронів між атомами, зміщення спільних електронних пар, інші особливості електронної будови молекул.

Теорія будови органічних сполук дала змогу пояснити властивості багатьох органічних сполук, передбачити можливості добування нових речовин.

4.     Ізомерія

Ще в середині ХІХ ст. учені з’ясували, що одна молекулярна формула може відповідати двом або більше речовинам. Відомо, що дим етиловий етер і етиловий спирт мають однаковий склад; хімічна формула кожної сполуки –  С₂Н₆О. проте атоми в молекулах цих речовин сполучені в різній послідовності. Це зумовлює відмінності у фізичних та хімічних властивостях речовин. Дим етиловий етер за звичайних умов є газом, етиловий спирт – рідина. Етер не взаємодіє з натрієм, а спирт реагує із цим металом.

Сполуки, які мають однаковий склад, але різну будову молекул, називають ізомерами, а явище існування таких сполук – ізомерією.

Ізомерію, зумовлену різною послідовністю сполучення атомів у молекулах, а також різним розміщенням кратних зв’язків у них, називають структурною. Діметиловий етер і етиловий спирт – структурні ізомери. Крім структурної існують інші види ізомерії.

Явище ізомерії відкрив у 1823 р. німецький хімік Юстас Лібіх. Ізомерія є однією з причин різноманітності й чисельності органічних сполук.

5.     Ковалентний зв'язок в органічних речовинах

В органічних речовинах атоми Карбону можуть сполучатися з іншими атомами простими, подвійними і потрійними зв’язками. У цих речовинах Карбон чотиривалентний, але таке значення валентності можливе, якщо атом має чотири неспарених електрони, та в атомі Карбону їх лише два (2s²2р²). При поглинанні певної порції енергії один із 2s-електронів переходить у вільну р-орбіталь і кількість неспарених електронів зростає до чотирьох (2s¹2р³).

У молекулах насичених вуглеводнів кожний атом Карбону утворює з іншими атомами чотири прості ковалентні зв’язки. При утворенні такого зв’язку енергії 2s- і трьох 2р-електронів атома Карбону вирівнюються, а їх орбіталі набувають однакової форми – несиметричної вісімки. Нові орбіталі орієнтуються одна від одної під кутом 109,5⁰ й перекриваються з такими самими орбіталями іншого атома Карбону та/або із s-орбіталями атомів Гідрогену. Утворюються прості зв’язки С – С і С – Н.

При утворенні подвійного зв’язку 2s- і  дві 2р- орбіталі кожного атома Карбону змінюють свої форми на однакові, теж несиметричної вісімки і розміщуються під кутами 120⁰. Треті р- орбіталі обох атомів Карбону зберігають форму і орієнтацію в просторі. Їх взаємне перекривання відбувається на двох ділянках – над і під лінією, яка з’єднує центри атомів Карбону. Отже, подвійний зв’язок С=С має два неоднакові складники, один з яких є простим зв’язком. Другий складник може легко руйнуватися під час хімічних реакцій.

Подібні зміни орбіталей атома Карбону, але лише двох (2s і 2р), відбуваються при утворенні потрійного зв’язку С≡С. Ці орбіталі, змінивши свої форми на однакову (несиметричні вісімки), орієнтуються під кутом 180⁰. Два електрони кожного атома Карбону перебувають у змінених орбіталях і беруть участь в утворенні двох простих зв’язків, один з яких реалізується між атомами Карбону. Два інших електрони кожного атома Карбону залишаються у двох р- орбіталях і зумовлюють другий і третій складники потрійного зв’язку С≡С.

Характеристиками простого зв’язку є:

• форми несиметричної вісімки набувають чотири електрони атома Карбону (один s- і три р-електрони),

 • кут зв’язку 109,5^0.

Характеристиками подвійного зв’язку є:

• форми несиметричної вісімки набувають  три електрони атома Карбону (один s- і  два р-електрони),

 • кут зв’язку 120^0.

Характеристиками потрійного зв’язку є:

• форми несиметричної вісімки набувають  два електрони атома Карбону (один s- і один р-електрони),

 • кут зв’язку 180^0.

6.     Полярність ковалентного зв’язку в органічних речовинах

Полярність ковалентного зв’язку в органічних речовинах пов’язана з електронегативністю. Електронегативність – здатність атомів елемента зміщувати в свій бік спільні електронні пари.

Зв’язок між атомами, що мають однакову електронегативність називається неполярним, а між атомами, що мають різну електронегативність – полярними. Під час утворення полярного зв’язку більш електронегативний атом набуває часткового негативного заряду (ẟ–), а інший атом – часткового позитивного заряду (ẟ+). Напрямок зміщення електронної пари (або електронної густини) показують стрілкою. Чим більша різниця електронегативностей атомів, тим більш полярним є зв’язок між ними.

7.     Йонний  зв’язок в органічних речовинах

Йонний зв’язок утворюється завдяки електростатичній взаємодії заряджених частинок – йонів. Органічних сполук, які складаються з йонів, дуже мало. Майже всі вони є солями. Серед них солі карбонових кислот, амінокислот. Органічні сполуки, що мають йонну будову, - тверді речовини, більшість яких розчиняється у воді.

8.     Водневий зв’язок

Водневий зв'язок утворюється між молекулами, в яких атоми Гідрогену сполучені з атомами найелектронегативніших елементів – Флуору, Оксигену, Нітрогену. Цей зв'язок позначається трьома крапками між відповідними атомами. Хоча водневий зв’язок значно слабший за ковалентний і йонний, він істотно впливає на фізичні властивості речовин. Крім того, зв'язок цього типу бере участь у формуванні особливої будови молекул білків.

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми  ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК В                                  ОРГАНІЧНИХ СПОЛУКАХ

Опрацюйте ⸹2, письмово виконайте завдання 16,17.

Завдання 16. Полярність якого зв’язку найбільша, а якого – найменша: C – Cl,        

C – O, C – F, C – S?

Завдання 17. У наведеному переліку вкажіть сполуки з йонним зв’язком: бромометан, гідроген хлорид, кальцій хлорид, оцтова кислота, натрій ацетат, етанол.

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми Розв’язування  задач на виведення хімічної формули речовини

Опрацювати ⸹ 4, письмово виконати завдання:

Задача. Виведіть формулу найпростішої за складом нітрогеновмісної органічної сполуки, якщо масова частка Карбону в ній становить 38, 71%, а Гідрогену –       16, 13%.

Методична розробка лекції

 Тема:                    Алкани. Властивості алканів

Курс:                      1

Спеціальність:     всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин:  2

 

1.     Склад молекул алканів

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називаються алкани.

Загальна формула алканів С_nH_2n+2.

В молекулах алканів усі атоми сполучені простим ковалентним зв’язком. Кут зв’язку між атомами Карбону становить 109,5⁰.

Насичені вуглеводні є гомологами й утворюють гомологічний ряд.

Гомологи – сполуки, які мають спільну будову, а значить спільні властивості, але відрізняються за складом молекули на групу СН₂-.

Група СН₂- називається гомологічна різниця. Гомологи утворюють гомологічний ряд. Алкани утворюють гомологічний ряд алканів.

Серед наведених формул укажіть ті, що належать алканам: СН₄ ,С₃Н₆ , С₆Н₁₂, С₇Н₁₆ , С₈Н₁₈ .

Гомологічний ряд алканів

СН₄ – метан

С₂Н₆ – етан

С₃Н₈ – пропан

С₄Н₁₀ – н-бутан

С₅Н₁₂ – н-пентан

С₆Н₁₄ – н-гексан

С₇Н₁₆ – н-гептан

С₈Н₁₈ – н-октан

С₉Н₂₀ – н-нонан

С₁₀Н₂₂ – н-декан

Яку кількість атомів Гідрогену містять молекули алканів складу С₁₆ , С₂₁ , С₃₄ , С₄₅ ?

Яку кількість атомів Карбону містять молекули алканів, якщо до їх складу входять 28 атомів Гідрогену, 34 атоми Гідрогену, 46 атомів Гідрогену?  

1.     Ізомерія алканів  

Метан, етан і пропан не мають ізомерів. Формулу С₄Н₁₀ мають 2 алкани, С₅Н₁₂ – 3, С₆Н₁₄ – 5, С₇Н₁₆ – 9, С₁₀Н₂₂ – 75.

Молекули ізомерних алканів різняться за послідовністю сполучення атомів Карбону. Ці сполуки є структурними ізомерами і мають різні властивості.

2.     Назви алканів

Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс – ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники (грецькі, латинські), які вказують на кількість атомів Карбону в молекулах: пент(5)ан, гекс(6)ан, гепт(7)ан,окт(8)ан, нон(9)ан, дек(10)ан.

Якщо молекула має нерозгалужену («нормальну») будову, то перед назвою алкану часто записують літеру н із дефісом: н-бутан, н-пентан, н-гексан тощо.

При складанні назв ізомерів використовують поняття «замісник». Замісник – атом (крім атома Гідрогену) або група атомів, що є відгалуженням у карбоновому ланцюзі. Загальне позначення замісника – R.

Якщо замісник утворений атомами Карбону і Гідрогену, його називають вуглеводневим залишком. Назва замісника походить від назви вуглеводню і має суфікс –ил (іл): метил, етил, пропіл тощо. Загальна формула замісників С_nH_2n+1 – .

Правила складання назв алканів розгалуженої будови

 

• У молекулі алкану обирають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники);

• Визначають назву кожного замісника;

• Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

• За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді-, залежно від українського правопису, три-, тетра- тощо.), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

 

Вправа 1. Скласти структурні формули молекул ізомерних алканів С₆Н₁₄ і назвати їх.

Вправа 2. Скласти формулу алкану, назва якого – 4-етил-2,2-диметилгептан.

У молекулах алканів атоми Карбону з’єднані з різною кількістю атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким атомом, його називають первинним, якщо із двома – вторинним, із трьома – третинним, із чотирма – четвертинним. У нерозгалуженому карбоновому ланцюзі містяться лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

3.     Фізичні властивості алканів

Алкани з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов є газами: метан, етан, пропан,ізомери бутану (н-бутан, метилпропан) і диметилпропан. Алкани нерозгалуженої будови, що містять від 5 до 16 атомів Карбону, – рідини, решта – тверді речовини. Сумішшю твердих алканів С_nH_2n+2 (n ≥ 18)є парафін.

Алкани – безбарвні, а у твердому стані – білі речовини. Запах мають лише рідкі алкани; його називають «бензиновим».

 Температури плавлення і кипіння алканів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зростають.

Алкани легші за воду. Оскільки молекули алканів неполярні, ці сполуки розчиняються в органічних розчинниках, але нерозчинні у воді.

4.     Хімічні властивості алканів

Усі алкани хімічно пасивні. За певних умов вони вступають у реакції заміщення, розкладаються, перетворюються на ізомери. Алкани – горючі речовини.

Реакції заміщення з галогенами(хлором, бромом) відбуваються при освітленні або за підвищеної температури (250 - 400℃). Такі реакції називаються відповідно реакціями хлорування, бромування. Оскільки хлор і бром належать до галогенів, загальна назва реакцій взаємодії з галогенами носить назву реакцій галогенування.

Вправа 3. Напишіть рівняння реакції бромування етану.

Із фтором алкани реагують з вибухом; при цьому зв’язки С – С розриваються, й утворюються карбон фтори СF₄ і гідроген фтори НF. Реакції алканів з йодом не відбуваються.

Термічний розклад. При сильному нагріванні за відсутності повітря (кисню) алкани розкладаються. Під час таких реакцій утворюються насичені й ненасичені вуглеводні а також водень.

Вправа 4. Напишіть рівняння реакції термічного розкладу метану з утворенням ацетилену та термічного розкладу н-бутану.

 

Ізомеризація. За певних умов алкани нерозгалуженої будови перетворюються на ізомери з розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах. Наприклад, при нагріванні і підвищеному тиску, в присутності алюміній хлориду н-бутан перетворюється на ізобутан (метилпропан).  

Вправа 5. Напишіть рівняння реакції ізомеризації н-бутану.

Реакції, під час яких утворюються ізомери вихідних сполук унаслідок перегрупування атомів у молекулах, або переміщення кратних зв’язків, називають реакціями ізомеризації.

Реакції окиснення. Алкани при підпалюванні горять з утворенням вуглекислого газу і водяної пари; при цьому виділяється велика кількість теплоти. Якщо повітря не вистачає, то серед продуктів реакції з’являються чадний газ і вуглець.

Вправа 6. Напишіть рівняння реакцій горіння етану в надлишку кисню та його нестачі з утворенням карбон (ІІ) оксиду.

Суміш метану, інших газуватих алканів, а також пари рідких алканів із повітрям є вибухонебезпечними. Витік природного газу, до складу якого входять алкани, може спричинити отруєння.

 

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми Алкани. Властивості алканів

 

Опрацювати ⸹⸹5,6. Письмово виконати завдання 29, 34, 39

Завдання 29. Складіть структурні формули молекул алканів, що мають такі назви: а) 3-метилгексан; б) 3,4-діетилгептан; в) 3-етил-2-метилгептан.

Завдання 34. Обчисліть густину бутану (за н.у.) і його відносну густину за воднем. Чому в умові задачі не вказано конкретний ізомер вуглеводню?

Завдання 39. Допишіть хімічні рівняння:

а) … + 11О₂ → 7СО₂ + …Н₂О;

б) С₃Н₈ → СН₄ + … .

Тема 5. Розв'язування задач на виведення хімічної формули (ІІ)

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми Розв'язування задач на виведення хімічної формули (ІІ)

Опрацювати ⸹7, письмово виконати завдання 43 – 48.

Завдання 43. Знайдіть хімічну формулу алкану, який має: а) молярну масу 100г/моль; б) густину 0, 714г/л (н.у.); в) відносну густину за повітрям1,52.

Завдання 44. Виведіть формулу насиченого вуглеводню, якщо масова частка Гідрогену в ньому становить 15,625%, а відносна густина сполуки за вуглекислим газом – 2,91.

Завдання 45. Визначте формулу бром похідного метану, якщо його відносна густина за гелієм становить 23, 75.

Завдання 46. Яка хімічна формула продукту повного хлорування алкану, якщо відносна густина його пари за воднем становить 118,5?

Завдання 47. При повному згорянні 0,1моль вуглеводню утворилось 0,4 моль вуглекислого газу і 0,5 моль води. Виведіть формулу вуглеводню.

Завдання 48. Знайдіть хімічну формулу газуватого вуглеводню, якщо при повному згорянні 30 мл сполуки утворюється 60 мл вуглекислого газу і 90 мл водяної пари (об’єми відповідають однаковим умовам).

 

 Методична розробка лекції

Тема:                      Алкени

Курс:                      1

Спеціальність:    всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин: 2

Мета:                   навчальна:ознайомити студентів із складом, будовою та властивостями алкенів;

                               розвивальна:розвивати уявлення про ізомерію та ізомери; формувати вміння складати структурні формули алкенів та давати їм назву за систематичною номенклатурою; використовувати в мовленні хімічні терміни та поняття, критично ставитись до повідомлень хімічного змісту у медійному просторі; усвідомлювати причинно-наслідкові зв’язки у природі і її цілісність;

                              виховна: продовжити формування наукового світогляду, логічного мислення студентів.

Обладнання:      ПСХЕ, кулестрижневі моделі молекул, прилад для добування етилену, розчин калій перманганату.

Хід заняття

І. Організація групи

ІІ. Мотивація навчальної діяльності

ІІІ. Вивчення нового матеріалу:

1.     Склад і будова молекул

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком , називають алкенами.

Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком є етилен або етен. Його хімічна формула – С₂Н₄. В молекулі етену між атомами Карбону та атомами Гідрогену утворюються три простих сигма -зв’язки  у кожного з двох атомів Карбону. Ці зв’язки утворюють електрони, що мають електронні хмари у формі несиметричної вісімки. Тому кут зв’язку становить 120⁰. Четвертий зв’язок утворюється у перпендикулярній площині при перекриванні р-електронів атомів Карбону, що мають форму об’ємної вісімки. Так утворюється пі- зв’язок. Отже, між атомами Карбону утворюється подвійний зв’язок: один сигма- зв’язок, один – пі- зв’язок.   

Етен є першим представником гомологічного ряду алкенів. Загальна формула алкенів – С_nH_2n.

2.     Назви алкенів

Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, як і для алканів. Додатково враховують положення подвійного звязку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.

Назву алкену з нерозгалуженими  молекулами складають, додаючи суфікс – ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С₃Н₆ має назву пропен.

Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом –ен, причому до і після цифри записується дефіс: бут-1-ен, пент-2-ен, тощо.

Вправа. Складіть структурну формулу молекули алкену, назва якого – 4-етил-2-метилгекс-2-ен.

3.     Ізомерія алкенів

Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алекни можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга, а й положенням подвійного зв’язку в ньому. Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.

Вправа 52 підручника.

4.     Фізичні властивості алкенів

Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени – рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени нерозчинні у воді, але розчинні в органічних розчинниках.

5.     Хімічні властивості алкенів

Алкени хімічно активні. Завдяки наявності подвійного звязку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Алкени приєднують водень, галогени, галогеноводні, воду. Реакції приєднання водню називаються реакціями гідрування, приєднання галогенів – реакціями галогенування, приєднання води – реакціями гідратації.

Вправа. Складіть рівняння реакцій приєднання водню і брому до пропену. Реакції гідрування відбуваються в присутності платинового каталізатора або при нагріванні в присутності нікелевого каталізатора.

Алкени реагують  із фтором (F₂) зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором (Сl₂) при освітленні вибухають, а реакції цих вуглеводнів із йодом (І₂)є оборотними.

Бромування алкенів відбувається за участю не лише брому, а й його водного розчину – так званої бромної води, яка, як і бром, має бурий колір. Це одна з якісних реакцій на кратний зв’язок.

Алкени взаємодіють із галогеноводнями за звичайних умов, а з водою – при наявності концентрованої сульфатної кислоти.

Реакції окиснення. Алкени – горючі речовини. Часткове окиснення алкенів – взаємодія із розбавленим розчином калій перманганату. Це теж якісна реакція на кратний зв’язок.

Для алкенів характерні реакції полімеризації – утворення високомолекулярних сполук із низькомолекулярних.

Реакція полімеризації етилену відбувається при високих температурі і тиску у присутності каталізатора.

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми  АЛКЕНИ

Опрацюйте ⸹8,9, письмово виконайте завдання 53, 56, 59.

Завдання 53. Складіть структурні формули молекул: а) 3-метилпент-1-ену; б) 3,3-діетилгекс-1-ену; в) 2,3-диметилгекс-2-ену.

Завдання 56. Яка хімічна формула алкену, що має: а) молярну масу 70 г/моль; б) густину за нормальних умов 1,875 г/л?

Завдання 59. Див. у підручнику.

Методична розробка лекції

Тема:                      Алкіни. Бензен. Арени

Курс:                      1

Спеціальність:    всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин: 2

Мета:                   навчальна: ознайомити студентів із складом, будовою та властивостями алкінів, бензену, аренів;

                               розвивальна: розвивати уявлення про ізомерію та ізомери; формувати вміння складати структурні формули алкінів, аренів та давати їм назву за систематичною номенклатурою; використовувати в мовленні хімічні терміни та поняття, критично ставитись до повідомлень хімічного змісту у медійному просторі; усвідомлювати причинно-наслідкові зв’язки у природі і її цілісність;

                              виховна: продовжити формування наукового світогляду, логічного мислення студентів.

Обладнання:      ПСХЕ, кулестрижневі моделі молекул, прилад для добування ацетилену, розчин калій перманганату.

Хід заняття

І. Організація групи

ІІ. Мотивація навчальної діяльності

ІІІ. Вивчення нового матеріалу:

1.     Склад і будова молекул

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком , називають алкінами.

Найпростішим вуглеводнем з одним потрійним зв’язком є ацетилен або етин. Його хімічна формула – С₂Н₂. В молекулі етину між атомами Карбону та атомами Гідрогену утворюються два простих сигма -зв’язки  у кожного з двох атомів Карбону. Ці зв’язки утворюють електрони, що мають електронні хмари у формі несиметричної вісімки. Тому кут зв’язку становить 180⁰. Третій та четвертий зв’язки утворюється у перпендикулярних площинах при перекриванні р-електронів атомів Карбону, що мають форму об’ємної вісімки. Так утворюється пі- зв’язок. Отже, між атомами Карбону утворюється потрійний зв’язок: один сигма- зв’язок, два – пі- зв’язки.   

Етин є першим представником гомологічного ряду алкінів. Загальна формула алкінів – С_nH_{2n - 2}.

2.     Назви алкінів

Систематичні назви алкінів складають, дотримуючись такої самої послідовності, як і для алкенів. Додатково враховують положення потрійного зв’язку  в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого потрійний зв’язок ближчий.

Назву алкіну з нерозгалуженими  молекулами складають, додаючи суфікс – ін.(-ин) до кореня назви відповідного алкану з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкін С₃Н₄ має назву пропін.

Положення потрійного зв’язку в молекулах алкінів, крім етину і пропіну, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом –ін.(- ин), причому до і після цифри записується дефіс: бут-1-ін, пент-2-ин, тощо.

Вправа. Складіть структурну формулу молекули алкіну, назва якого – 4-етил-4-метилгекс-2-ін.

3.     Ізомерія алкінів

Крім етину і пропіну, всі інші алкіни мають структурні ізомери. Ізомерні алкіни можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга, а й положенням потрійного зв’язку в ньому. Структурні ізомери алкінів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому потрійного зв’язку.

Вправа 63 підручника.

4.     Фізичні властивості алкінів

Алкіни за фізичними властивостями подібні до алканів. Етин, пропін і бут-1-ін за звичайних умов є газами, інші алкіни – рідини або тверді речовини. Газоподібні алкіни майже не мають запаху. Алкіни погано розчиняються у воді.

5.     Хімічні властивості алкінів

Алкіни хімічно активні. Завдяки наявності потрійного зв’язку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Алкіни приєднують водень, галогени, галогеноводні, воду.  

Вправа. Складіть рівняння реакцій приєднання водню до пропіну. Реакції гідрування відбуваються в присутності  каталізатора  .

Алкіни реагують  із  галогенами.

 Алкіни, як і алкени, знебарвлюють бромну воду. Це одна з якісних реакцій на кратний зв’язок. Приєднання хлору до алкінів здійснюється  у розчиннику ССl₄ за наявності каталізатора.

Реакції з галогеноводнями. Взаємодія етину з хлороводнем відбувається за нагрівання при наявності каталізатора. Ця реакція має практичне значення, оскільки її продукт є сировиною для виробництва полівінілхлориду. Друга стадія відбувається без каталізатора.

 Реакції окиснення. Алкіни – горючі речовини. Часткове окиснення алкінів – взаємодія із розбавленим розчином калій перманганату. Це теж якісна реакція на кратний зв’язок.

6.     Будова молекули бензену

Бензен С₆Н₆ (тривіальна назва бензол) було відкрито в 1825 році відомим англійським ученим Майклом Фарадеєм; він накопичувався у вигляді рідини в ємностях зі світильним газом, який використовували у вуличних ліхтарях.

В молекулі бензену утворюється три сигма-зв’язки із сусідніми атомами Карбону й атомом Гідрогену. Кут зв’язку становить 120⁰. Унаслідок перекривання шістьох орбіталей  р-електронів в перпендикулярній площині електронна густина рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під його площиною. Отже, в молекулі бензину існує замкнена електронна система, утворена р-електронами, так звана пі-електронна система.

7.     Фізичні властивості бензену

Бензен – безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду. Сполука погано розчиняється у воді, але добре – в органічних розчинниках. Цей вуглеводень сам є розчинником. Він розчиняє йод, сірку, білий фосфор, жири та інші органічні речовини.

8.     Хімічні властивості бензену

Бензен вступає в реакції заміщення, приєднання, окиснення.

Реакції заміщення з хлором, бромом відбувається при нагріванні в присутності каталізатора FeCl₃.

Реакції приєднання відбуваються при високій температурах і тиску при наявності нікелевого каталізатора – гідрування, при освітленні – реакції хлорування.

Реакція окиснення:       2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

9.     Арени

Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називаються аренами, або ароматичними вуглеводнями.

 

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми  АЛКІНИ. БЕНЗЕН. АРЕНИ

Опрацюйте ⸹10, 11, письмово виконайте завдання 64, 66, 71, 77.

Завдання 64. Складіть структурні формули молекул: а)  гекс- 2-іну ; б) 3-метилпент-1-іну; в) 2,2-диметилгекс-3-іну.

Завдання 66. Складіть рівняння реакцій бут-1-іну з воднем і бромом, узятими у надлишку. Назвіть продукти реакцій.

Завдання 71. Знайдіть хімічну формулу алкіну: а) молярна маса якого 68 г/моль; б) у якому масова частка Карбону становить 88,2%; в) при спалюванні 0,1 моль якого утворюється 0,5 моль вуглекислого газу.

Завдання 77. Визначте масову частку Карбону в бензині і зіставте її з масовою часткою цього елемента в етині.