ДИСТАНЦІЙНА РОБОТА 5 ТИЖДЕНЬ ((16.11-20.11) для студентів 1 курсу всіх спеціальностей з теми АЛЬДЕГІДИ

 

Методична розробка лекції

Тема:                      Альдегіди

Курс:                      1

Спеціальність:    всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин: 2

 

1.     Склад альдегідів

Альдегіди – похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений на альдегідну групу (див. додаток). У молекулі найпростішого альдегіду ця група атомів сполучена з атомом Гідрогену.

Залежно від будови вуглеводневого залишку альдегіди поділяються на насичені, ненасичені та ароматичні.

Загальна формула насичених альдегідів С_nН_2n+1CНО, де n = 0,  1,  2 … .

Наприклад, n = 0. С₀Н_{2· 0+1}CНО, отже, формула сполуки НСНО. Це формула першого представника гомологічного ряду насичених альдегідів.

Спрощений варіант формули –  С_mH_2mO; m = 1, 2, … .

2.     Назви альдегідів

Систематична назва альдегіду складається з назви відповідного вуглеводню   ( при цьому враховуються усі атоми головного карбонового ланцюга, в тому числі і Карбон, що входить до складу альдегідної групи, але не рахуються атоми Карбону замісників) і суфікса  -аль. Нумерацію в ланцюзі починають з атома Карбону альдегідної групи. Наприклад, НСНО – метаналь, СН₃СНО – етаналь ( див. додаток). Тривіальні назви альдегідів походять від назв відповідних карбонових кислот: НСНО – метаналь (хімічна назва), мурашиний альдегід (тривіальна назва), формальдегід (латинська назва); СН₃СНО – етаналь (хімічна назва), оцтовий альдегід (тривіальна назва), ацетальдегід (латинська назва).

3.     Будова альдегідів

У молекулі альдегіду атом Карбону карбонільної групи сполучений із трьома (Гідрогену Н альдегідної групи, Оксигену О та Карбону вуглеводневого радикалу С_nН_2n+1 •) атомами ковалентним зв’язком,який утворився при перекриванні змінених за формою орбіта лей. Ці чотири атоми ( Карбону альдегідної групи, Гідрогену Н альдегідної групи, Оксигену О та Карбону вуглеводневого радикалу С_nН_2n+1 •) перебувають в одній площині, а кути між прямими, що з’єднують їхні центри, становлять 120⁰ (360⁰ : 3). р- Орбіталі атома Карбону ( четверта) і атома Оксигену (друга із двох неспарених) перекриваються у перпендикулярній площині над і під площею перекривання змінених за формою орбіталей. Між атомом Карбону альдегідної групи і атомом Оксигену утворюється подвійний зв’язок ( один сигма-, один пі-). Електронна густина цього подвійного зв’язку зміщена в бік атома найбільш електронегативного ( із трьох: Гідрогену, Карбону і Оксигену) елемента Оксигену, тому атом Оксигену набуває часткового негативного заряду О^{ẟ -} , а атом Карбону альдегідної групи – часткового позитивного С^{ẟ +} .

4.     Фізичні властивості альдегідів

Найпростіший альдегід – метаналь – за звичайних умов є газом, що має різкий запах і добре розчиняється у воді. Етаналь та інші альдегіди з невеликими молекулярними масами – рідини з неприємним, іноді задушливим запахом, розчинні у воді. Решта альдегідів – тверді речовини, які не розчиняються у воді. Температури кипіння альдегідів нижчі, ніж відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду.

5.     Хімічні властивості альдегідів

Згідно з другим положенням теорії будови органічних сполук, хімічні властивості альдегідів залежать від їхньої будови. Через наявність подвійного зв’язку між атомом Карбону і атомом Оксигену в альдегідній групі альдегіди можуть вступати в реакції приєднання. Для сполук цього класу також характерні реакції окиснення.

Реакції приєднання. Альдегіди взаємодіють із воднем за наявності каталізатора й перетворюються на первинні спирти (первинні спирти містіть гідроксильну групу ОН – біля атома Карбону, який має зв’язок з одним атомом Карбону):

                                                                   _{Ni, t}

НСНО + Н₂  →  СН₃ОН;

                                              ^{метаналь                              метанол}

                                                                     _{Ni, t}

СН₃СНО + Н₂  →  С₂Н₅ОН.

                                               ^{етаналь                                   етанол}

У таких реакціях альдегіди відновлюються. Суть відновлення органічної сполуки може полягати у збільшенні кількості атомів Гідрогену в її молекулі або зменшенні кількості атомів Оксигену.

Реакції окиснення. Альдегіди легко окислюються киснем повітря, розчином калій перманганату, іншими речовинами з утворенням відповідних карбонових кислот:

                                                              _+[О]

НСНО  →  НСООН; 

                                                  ^{метаналь          метанова кислота}  

                                                                                              _+[О]

СН₃СНО   →  СН₃ СООН.

                                               ^{етаналь                      етанова кислота}  

 Запис   +[О] означає взаємодію із будь-яким окисником.

Окиснення альдегіду також відбувається під час його взаємодії з амоніачним розчином арґентум(І) оксиду при нагріванні (амоніачний розчин арґентум (І) оксиду готують шляхом додавання до розчину арґентум (І) нітрату нашатирного спирту). На внутрішніх стінках пробірки, в якій проводять дослід, утворюється блискучий шар срібла. Реакцію називають реакцією «срібного дзеркала»; вона є якісною на альдегідну групу в молекулі органічної сполуки:

                                                                t, Н₂О

R – СНО + Аg₂О + NH₃    →     R – СООNH₄ + 2 Аg↓.

Продукт окиснення альдегіду – сіль, утворена аніонами карбонової кислоти і катіонами амонію NH₄⁺. (див. додаток)

В іншій якісній реакції на альдегідну групу використовують свіжоосаджений купрум (ІІ) гідроксид. Добути його можна шляхом взаємодії розчинної солі Купруму ( купрум (ІІ) сульфату, купрум (ІІ) хлориду, купрум (ІІ) нітрату та ін..) із розчином лугу ( натрій гідроксидом, калій гідроксидом тощо):

CuSO₄    +    2NaOH   =  Na₂SO₄ + Cu(OH)₂ ↓.

        ^{купрум (ІІ) сульфат      натрій гідроксид            купрум (ІІ) гідроксид}      

Блакитний колір осаду   купруму(ІІ) гідроксиду під час нагрівання з альдегідом змінюється на жовтий унаслідок утворення купрум (І) гідроксиду CuOH , а потім на оранжево-червоний, який має купрум(І) оксид Cu₂О :

                                                             _t

R – СНО + 2Cu(OH)₂  → R – СООH + 2CuOH + Н₂О;

                                                             _t

2CuOH → Cu₂О + Н₂О.

Альдегіди – горючі речовини. Продуктами горінню альдегідів є вуглекислий газ (карбон(ІV) оксид СО₂) і вода Н₂О:

НСНО + О₂  →  СО₂ + Н₂О.

                                           ^{метаналь}         

2СН₃СНО  + 5О₂  →  4СО₂ + 4Н₂О.

                                          ^{етаналь}      

(див. додаток)

             

6.     Добування альдегідів

 

У промисловості альдегіди добувають окисненням первинних спиртів і алкенів, іншими реакціями.              

R – СН₂ОН +[О] → R – СНО + Н₂О.

Промислові методи добування оцтового альдегіду (етаналю) ґрунтуються на реакціях окиснення етену

                                                                    _k

СН₂=СН₂ +[О] →  СН₃ – СНО

або етанолу:

                                                            _k,t

С₂Н₅ОН +[О] →  СН₃ – СНО + Н₂О.

Етаналь також добувають дегідруванням етанолу:

                                                          _k,t

С₂Н₅ОН  →  СН₃ – СНО + Н₂.

Раніше етаналь добували в промисловості гідратацією етину. Ця реакція відбувається при нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора – солі Меркурію:

                                                          Н₂SO₄ , HgSO₄

НС≡СН + Н₂О       →         СН₃ – СНО.

Нині етаналь у такий спосіб не добувають через токсичність сполук Меркурію.

7.     Застосування альдегідів

Метаналь є вихідною речовиною у виробництві фенолформальдегідних смол, пластмас і одержаних з них фенопластів; уротропіну, який використовують як лікарський засіб і з якого виробляють вибухівку. Метаналь використовують для дублення шкіри. Водний розчин формальдегіду з масовою часткою сполуки 40% називають формаліном. Цей розчин використовують як дезінфекційний засіб у сільському господарстві (протравлювання насіння, обробки зерносховищ, приміщень тваринницьких комплексів) і консервант біологічних препаратів. Із оцтового альдегіду отримують оцтову кислоту, етиловий спирт, низку інших органічних сполук. Деякі альдегіди, що мають приємний запах, використовують у парфумерії. Альдегіди містяться у квітах та плодах рослин, пряних та духмяних травах, ефірних оліях. Бензальдегід міститься в кісточках та насінні, особливо в абрикосах та персиках, мигдалі, ванілін – у бобах ванілі, коричний альдегід – в кориці, жасмон – в жасміні, ліраль – у квітах конвалії. Специфічний запах цитрусовим надає альдегід цитраль.

8.     Фізіологічна дія альдегідів

Багато альдегідів негативно впливають на нервову систему, подразнюють шкіру, спричиняють алергію. Метаналь і етаналь – канцерогенні речовини. Вони містяться у тютюновому димі, газових викидів двигунів внутрішнього згоряння. Метаналь може потрапляти в повітря з деяких видів деревостружкових плит.

 

Висновки.

Альдегіди – похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений на альдегідну групу – СНО. Загальна формула альдегідів –     R – СНО.

Систематична назва альдегіду складається з назви відповідного вуглеводню і суфікса –аль.

Метаналь за звичайних умов є газом, інші альдегіди – рідкі або тверді речовини. Сполуки з невеликими відносними молекулярними масами розчиняються у воді. Для альдегідів характерні реакції приєднання й окиснення. Альдегіди – горючі речовини.

Метаналь добувають з метанолу. Етаналь добувають з етену або етанолу.

Серед альдегідів найбільше використання набули метаналь і етаналь.

 

 

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми АЛЬДЕГІДИ   

Опрацюйте ⸹17, складіть конспект, письмово виконайте завдання  121 – 127.

Завдання 121. Дайте систематичні назви сполукам із такими формулами: (див. у підручнику)

Завдання 122. Зобразіть структурні формули молекул 2-метилпентаналю і 3-етилгексаналю.

Завдання 123. Назвіть сполуки, які утворюються при відновленні: а) метаналю; б) пропаналю.

Завдання 124. Складіть рівняння реакцій окиснення спиртів з утворенням: а) метаналю; б) пропаналю.

Завдання 125. Запишіть у загальному вигляді рівняння реакції окиснення насиченого одноатомного спирту до альдегіду.

Завдання 126. Визначте формулу альдегіду, який має відносну молекулярну масу 86 і четвертинний атом Карбону в молекулі.

Завдання 127. Під час реакції між 100 г розчину етаналю з масовою часткою сполуки 40% та амоніачним розчином арґентум (І) оксиду виділилося 21,6 г срібла. Чи весь альдегід прореагував? Дайте відповідь на підставі розрахунків.

Творче завдання. Користуючись окремими слайдами додаткового матеріалу до теми АЛЬДЕГІДИ, складіть оповідання про використання альдегідів у повсякденному житті «АЛЬДЕГІД – ЦЕ ПРОСТО КЛАС, НЕОБХІДНИЙ ВІН ДЛЯ НАС!»