ДИСТАНЦІЙНА РОБОТА 4 ТИЖДЕНЬ (09.11-13.11) для студентів 1 курсу всіх спеціальностей

 

Методична розробка лекції

Тема:                     Багатоатомні спирти. Гліцерол. Фенол

Курс:                      1

Спеціальність:    всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин: 2

 

 

1.     Багатоатомні спирти

Найпростішим двохатомним спиртом є етиленгліколь                              НО – СН₂ – СН₂ – ОН, а трьохатомним спиртом – гліцерол, або гліцерин НОСН₂ – СНОН – СН₂ОН. У природі цих спиртів немає, але похідні гліцеролу – жири – дуже поширені.

2.     Фізичні властивості гліцеролу

Гліцерол – безбарвна в’язка рідина, солодка на смак, без запаху, гігроскопічна, трохи важча за воду, змішується з нею в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину. Гліцерол кипить, розкладаючись, за температури + 290℃, тоді як температури кипіння одноатомних спиртів (пропанолів) із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах значно нижчі. Відмінності зумовлені тим, що в багатоатомному спирті утворюється більше водневих зв’язків (кожна молекула гліцеролу містить три ОН-групи).

3.                Хімічні властивості гліцеролу

Реакції з металами.

Під час взаємодії гліцеролу з лужними металами відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах на атоми металічного елемента:

2НОСН₂ – СНОН – СН₂ОН + 2Na → 2НОСН₂ – СНОН – СН₂ОNa + H₂↑

2НОСН₂ – СНОН – СН₂ОNa + 2Na → 2НОСН₂ – СНОNa – СН₂ОNa + H₂↑

2НОСН₂ – СНОNa – СН₂ОNa +2Na→2NaОСН₂ – СНОNa – СН₂ОNa + H₂↑.

Інший запис рівняння реакції цього спирту з надлишком натрію:

2С₃Н₅(ОН)₃ + 6Na → 2С₃Н₅(ОNa)₃  + H₂↑.

Щоб така реакція відбулася з достатньою швидкістю, гліцерол нагрівають.

Сполуки металічних елементів, що є похідними гліцеролу, називають гліцератами.

Реакція з купрум (ІІ) гідроксидом.

Якщо до щойно добутого за реакцією обміну осаду купрум (ІІ) гідроксиду додати водний розчин гліцеролу, то осад розчиняється, а рідина набуває яскраво-синього кольору. Назва продукту взаємодії  - купрум (ІІ) гліцерат. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти.

Окиснення. Гліцерил горить на повітрі з утворенням вуглекислого газу і води. Щоб провести такий дослід, невелику кількість спирту нагрівають у порцеляновій чашці й підпалюють за допомогою скіпки. Сполука горить майже безбарвним полум’ям:

2С₃Н₅(ОН)₃ + 7О₂ → 6СО₂ + 8Н₂О.

4.                Добування і застосування багатоатомних спиртів

Гліцерол добувають у промисловості різними методами. Традиційний метод ґрунтується на гідролізі жирів. Гліцерил для технічних потреб синтезують із пропену.

Значну кількість гліцеролу використовують у виробництві вибухових речовин, ліків. Цю сполуку також застосовують для пом’якшення шкіри при виготовленні взуття та одягу. Гліцерил є компонентом зубних паст, мила, косметичних кремів, засобів для миття посуду. Іноді його добавляють у лікери для надання їм в’язкості.

Етиленгліколь використовують для виробництва антифризів, засобів для омивання скла автомобілів, виготовлення кремів для взуття. ЕТИЛЕНГЛІКОЛЬ – ДУЖЕ ТОКСИЧНА РЕЧОВИНА, МОЖЕ ВСМОКТУВАТИСЯ ЧЕРЕЗ ШКІРУ.

5.                Будова молекули фенолу

Органічна сполука, назва якої – фенол, а хімічна формула – С₆Н₅ОН, за складом нагадує одноатомний спирт. Але цю речовину не зараховують до класу спиртів, оскільки гідроксильна група в її молекулі безпосередньо сполучена з бензиновим кільцем.

Наявність бензинового кільця в молекулі фенолу С₆Н₅ОН зумовлює більшу рухливість атома Гідрогену в ОН-групі, ніж у молекулах одноатомних спиртів ROH. Якщо в молекулі спирту вуглеводневий замісник віддає частину своєї електронної густини атому Оксигену (С₆Н₅ → ОН), що призводить до зменшення полярності зв’язку О – Н, то в молекулі фенолу навпаки – атом Оксигену, «збагачує» електронною густиною бензенове кільце . Неподілена пара р-електронів атома Оксигену, «втягуючись» у кільце, утворює з р-електронами атомів Карбону спільну електронну систему. Довжина зв’язку С – О зменшується, і він стає міцнішим.

Атом Оксигену, компенсуючи втрату електронної густини, сильніше зміщує у свій бік спільну з атомом Гідрогену електронну пару С₆Н₅ – О ← Н. полярність зв’язку О – Н зростає ; атом Гідрогену в молекулі фенолу набуває більшого позитивного заряду, ніж в молекулі спирту, стає рухливішим, а тому легше заміщується на інші атоми під час хімічних реакцій.

Гідроксильна група також впливає на бензинове кільце. Вона спричиняє підвищену рухливість атомів Гідрогену бензинового кільця біля двох найближчих і найвіддаленішого атомів Карбону ( положення 2,4,6), де зосереджується найбільша електронна густина.

6.     Фізичні властивості фенолу

Фенол – тверда безбарвна речовина зі специфічним «карболовим» запахом. На повітрі сполука поступово окислюється і з часом набуває блідо-рожевого кольору. Фенол помірно розчиняється в холодній воді й необмежено – в гарячій.

Температури плавлення і кипіння фенолу ( +41 і +182℃ відповідно) вищі, ніж бензину. Причиною цього є утворення водневих зв’язків між молекулами фенолу за участю атомів Гідрогену й Оксигену гідроксильних груп.

7.                Хімічні властивості фенолу

Фенол – хімічно активна сполука; її реакційну здатність зумовлюють і гідроксильна група, і бензинове кільце.

Реакції за участю гідроксильної групи.

На відміну від спиртів фенол виявляє кислотні властивості (раніше фенол називали карболовою кислотою). Однак  сполука дисоціює в розчині дуже слабо

С₆Н₅ОН ↔ Н⁺ + С₆Н₅О^-

                                             ^{фенолят-іон}

й не змінює забарвлення індикатора.

Реакції з металами. Фенол, нагрітий до початку плавлення, взаємодіє з лужними металами з виділенням водню й утворенням солей:

2С₆Н₅ОН  +2Na → 2С₆Н₅ОNa + H₂↑.

                        ^{натрій фенолят}

Реакції з лугами. Фенол як слабка кислота реагує з водними розчинами лугів:

С₆Н₅ОН  +NaОН ↔  С₆Н₅ОNa + H₂О.

Такі реакції є оборотними; феноляти частково взаємодіють із водою (їхні розчини мають лужне середовище).

Якісна реакція на фенол – взаємодія із розчином ферум (ІІІ) хлориду. Ознакою реакції є фіалкове забарвлення.

 

Реакції заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці.

Гідроксильна група активує бензенове кільце і сприяє заміщенню атомів Гідрогену біля атомів Карбону з підвищеною електронною густиною.

Реакції з галогенами.

На відміну від бензину фенол швидко і без каталізатора взаємодіє з галогенами, крім йоду. Ця сполука, зокрема, реагує з водним розчином брому. Бромна вода знебарвлюється, й утворюється білий осад. При цьому на атоми галогену заміщуються всі рухливі атоми Гідрогену в бензиновому кільці (в положеннях 2, 4, 6).

Ця реакція є якісною на фенол.

Отже, взаємний вплив бензинового кільця і гідроксильної групи в молекулі фенолу зумовлює кислотні властивості сполуки й полегшує перебіг реакцій заміщення в бензеновому кільці (порівняно з бензеном).

8.                Добування і застосування фенолу

Найважливішим джерелом фенолу є кам’яновугільна смола. Цю сполуку також добувають із продуктів переробки нафти – бензену і пропену.

Фенол використовують у виробництві фенол формальдегідних смол, барвників, вибухових речовин, пестицидів.

9.                Фізіологічна дія фенолу

Фенол дуже токсичний. Він спричиняє порушення нервової системи, опіки шкіри, негативно впливає на шлунково-кишковий тракт, органи дихання. За постійної дії малих кількостей фенолу виникає головний біль і прискорене серцебиття, порушується сон, уражаються печінка і нирки. Існують жорсткі обмеження щодо вмісту фенолу у воді, яку використовують у побуті: в 1 л води не має бути більше 0,001 мг цієї сполуки.

10.            Забруднення фенолом довкілля

Джерелом надходження фенолу в навколишнє середовище є коксохімічні заводи, підприємства з виробництва фенол формальдегідних смол, сухої перегонки деревини. Потрапляючи разом із газовими викидами в атмосферу і зі стічними водами у водойми, фенол завдає серйозної шкоди рослинному і тваринному світу. Очищення промислових стоків від фенолу є одним із важливих технологічних завдань.

 

 

 Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми    БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ. ГЛІЦЕРОЛ. ФЕНОЛ

Опрацюйте ⸹15, 16, складіть конспект, письмово виконайте завдання 109 - 113, 117 - 119.