ДИСТАНЦІЙНА РОБОТА 3 ТИЖДЕНЬ(02.11-06.11) для студентів 1 курсу всіх спеціальностей

 

Методична розробка лекції

Тема:                      Спирти. Насичені одноатомні спирти

Курс:                      1

Спеціальність:    всі спеціальності

ОКР:                      фаховий молодший бакалавр

Кількість годин: 2

1.                Поняття спиртів

Спирти – похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (  – ОН ). Гідроксильна група   – ОН є характеристичною групою класу спиртів, тобто зумовлює їх властивості.

2.                Класифікація спиртів 

А). За кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяються на одноатомні ( молекула містить одну гідроксильну групу  –  ОН) і багатоатомні – двохатомні (дві групи – ОН ), трьохатомні (три групи – ОН ).

Загальна формула одноатомних спиртів –  R–ОН. Формула найпростішого одноатомного спирту СН₃  – ОН.

Гідроксильні групи в молекулах багатоатомних спиртів з’єднані з різними атомами Карбону: СН₂ОН – СН₂ОН; СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН.

Б). За особливостями зв’язків між атомами Карбону в молекулах, розрізняють насичені, ненасичені, ароматичні спирти. Наприклад, СН₃ – СН₂ОН (насичений одноатомний спирт, усі зв’язки прості), СН₂ = СН – СН₂ОН (ненасичений одноатомний спирт, містить один подвійний зв’язок),           С₆Н₅ – СН₂ОН (ароматичний спирт, містить замісник феніл С₆Н₅ – , залишок бензенового ядра). У молекулах спиртів гідроксильна група сполучена з атомом Карбону, який з’єднаний з іншим атомом Карбону простим ковалентним зв’язком.

В). За тим, з яким атомом Карбону сполучається гідроксильна група – первинним, вторинним або третинним, одноатомні спирти поділяються на первинні, вторинні, третинні.

Пригадаємо, що первинний атом Карбону з’єднаний зв’язком  з одним таким самим атомом Карбону, вторинний – із двома, третинний – із трьома, четвертинний – із чотирма.

Спирти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

3.                Насичені одноатомні спирти

Насичені одноатомні спирти є  похідними алканів, у молекулах яких один   атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Загальна формула насичених одноатомних спиртів – С_nH_2n+1OH.

Систематичні назви насичених одноатомних спиртів складаються з назви відповідного алкану і суфікса –ол: СН₃ОН – метанол, С₂ Н₅ОН – етанол.

Якщо молекула спирту містить три або більше атомів Карбону, то їх нумерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована група   – ОН. У назві такого спирту перед суфіксом –ол указують номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група:

                                                      3         2         1

СН₃ – СН₂ – СН₂ОН.

У розгалуженій молекулі спирту обирають найдовший карбоновий ланцюг, причому такий, щоб один із його атомів був сполучений із гідроксильною групою. Назви замісників та їх положення додають до назви спирту за правилами, встановленими для вуглеводнів.

На практиці часто використовують інші назви спиртів. Кожна із них складається із двох слів. Перше слово походить выд назви вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, а другим э слово спирт: СН₃ОН – метиловий спирт, С₂ Н₅ОН – етиловий спирт. Найпростіші багатоатомні спирти мають такі тривіальні назви: СН₂ОН – СН₂ОН – етиленгліколь; СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН – гліцерил, гліцерин.

За номенклатурою ІUPAC спирти називають алканоли або алкоголі.

4.                Ізомерія спиртів

Структурна ізомерія спиртів зумовлена різним положенням гідроксильних груп у молекулах і різною будовою карбонового ланцюга. Для спиртів відомі ізомери, які належать до інших класів органічних сполук.

4. Насичені одноатомні спирти

 Насичені одноатомні спирти — рідкі або кристалічні (вищі спирти) речовини, безбарвні, зі специфічним запахом. Наприклад, метанол, етанол і пропанол мають спиртовий запах, бутаноли й пентаноли — сивушний.

Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газуватих речовин. Температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі, ніж вуглеводнів із близькою відносною молекулярною масою.

Відсутність серед спиртів газуватих речовин пояснюється тим, що електронна будова спиртів нагадує електронну будову води, що обумовлює можливість утворення водневого зв’язку між молекулами спиртів.

Завдяки водневому зв’язку молекули спиртів, так само як і молекул води, асоційовані: між ними існує додаткова міжмолекулярна взаємодія.

Утворенням водневих зв’язків з молекулами води пояснюється розчинність спиртів. Молекули спиртів складаються ніби з двох частин — розчинної у воді (гідрофільної), яка містить гідроксильну групу, та нерозчинної (гідрофобної), що складається з вуглеводневого  залишка. Якщо вуглеводневий залишок невеликий, то водневі зв’язки гідроксильної групи з молекулами води спроможні втримати молекулу спирту в розчині. Якщо ж молекула спирту має довгий вуглеводневий ланцюг, який «чинить опір» розчиненню, то гідроксильна група вже не в змозі здійснити розчинення речовини.

Оксиген, як більш електронегативний елемент, зміщує у свій бік спільну електронну пару з атомів Карбону і Гідрогену в гідроксильній групі, тому набуває часткового негативного заряду, а Гідроген – часткового позитивного заряду, тому зв’язки С – О та О – Н є полярними (останній зв’язок більш полярний):                                                                                   _{δ-       δ+} 

СН₃-СН₂ →О←Н

Фрагмент молекули спирту С – О – Н є кутовим, як і в молекулі води. На атомі Оксигену зосереджений невеликий негативний заряд, менший за одиницю, а з протилежного боку, де перебувають атоми Гідрогену, –  позитивний заряд. Тому молекула спирту полярна, і між самими молекулами спирту та між молекулами спирту та молекулами води встановлюється водневий зв’язок. Водневий зв’язок належить до слабких зв’язків, його енергія становить близько 20 кДж/моль (порівняйте з енергією ковалентних зв’язків). Однак для того, щоб рідина, у якій молекули асоційовані за рахунок водневих зв’язків, перетворилася на пару (закипіла), потрібно затратити додаткову енергію на руйнування цих зв’язків.

Отже, порівняно високі температури кипіння спиртів пояснюють наявністю водневих зв’язків між їхніми молекулами.

Унаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами води й спиртів останні розчиняються у воді. Проте це характерно лише для нижчих спиртів, у яких гідроксильна група становить значну частину молекули. Перші три члени гомологічного ряду необмежено розчинні; у наступних гомологів зі зростанням довжини карбонового ланцюга його частка в молекулі збільшується, тому розчинність спиртів зменшується.

Температури кипіння спиртів вищі, ніж у відповідних вуглеводнів:

Метанол –   + 64,5ºС, етанол –   +78ºС, із збільшенням відносної молекулярної маси ці температури підвищуються. Рідкі спирти леткі, мають специфічний запах. Перші представники розчинні у воді, а від бутанолу розчинність зменшується, а вищі спирти у воді практично нерозчинні. Температури плавлення і кипіння залежать від просторової будови спирту – спирти лінійної будови киплять при вищій температурі, ніж розгалужені.

5.                Хімічні властивості насичених одноатомних спиртів

 Спирти більш реакційно здатні сполуки, ніж алкани.   

1.     окиснення:

повне (горіння):

С₂ Н₅ОН + 3О₂  → 2CO₂  + 3H₂O;

неповне:спирти окислюються калій перманганатом – відбувається знебарвлення розчину, купрум (ІІ) оксидом. Щоб здійснити другу реакцію, мідну пластину або дротину, закручену у спіраль, нагрівають до потемніння( на поверхні металу утворюється оксид СиО) й гарячою занурюють в спирт. Вона знову стає блискучою, і з’являється запах альдегіду;

2.     взаємодія з лужними металами: (відбувається за принципом заміщення)

 

2СН₃ОН + 2К → 2СН₃ОК + Н₂↑.

                    ^{калій етилат}

При цьому полярні зв’язки О – Н у молекулах спирту розриваються, і атоми Гідрогену заміщуються на атоми металічного елемента. У таких реакціях спирти  поводяться як кислоти. Однак вони не дисоціюють з утворенням йонів  Н⁺ , не реагують із лугами; спирти – неелектроліти.

3. взаємодія з галогеноводнями:

С₃Н₇ОН + HBr  ↔ С₃Н₇Br + H₂О,

                                                                                                           ^{бромопропан}

при цьому гідроксильна група заміщується на атом галогену, реакція є одоротною;

4. дегідратація:

 a) внутрішньомолекулярна: (реакція відбувається в присутності концентрованої сульфатної кислоти, за температури 170ºС):

С₃Н₇ОН  →  С₃Н₆ + Н₂О

                                                                                                          ^пропен

б) міжмолекулярна: (реакція відбувається в присутності концентрованої сульфатної кислоти, за температури 140ºС):

СН₃ОН + СН₃ОН  →  СН₃ – О – СН₃  + Н₂О.

                                                                                             ^{метоксиметан (діметиловий етер)}

Вам уже відомо, що дегідратацією називають реакцію відщеплення води від будь-якої сполуки. Умови її перебігу – нагрівання й наявність концентрованої сульфатної кислоти. Відщеплення молекули води може відбуватися від однієї або від двох молекул спирту. У першому випадку при дегідратації одноатомного спирту, крім води, утворюється алкен, а в другому випадку – етер.

6.                Добування спиртів

Найважливішими в практичному відношенні є метиловий і етиловий спирти. Їх добувають у промисловості в найбільшій кількості.

Сучасний метод добування етилового спирту ґрунтується на реакції етену з водяною парою за температури 300℃, підвищеного тиску і наявності каталізатора:

                                                                   _{t, p, k}

СН₂ = СН₂ + Н₂О   →   СН₃ – СН₂ОН.

Основою іншого методу є спиртове бродіння глюкози у водному розчині за участю ферментів дріжджів:

С₆ Н₁₂ О₆   →  2С₂ Н₅ ОН + 2СО₂↑.

Цей біохімічний процес використовують із давніх часів для виготовлення вина із винограду , іншіх ягід і фруктів.

Вихідною речовиною у виробництві спирту для потреб харчової промисловості є пшеничний або картопляний крохмаль, а технічного спирту – целюлоза, добута з відходів переробки деревини.

Сировиною для виробництва метилового спирту є синтез-газ – суміш карбон (ІІ) оксиду і водню, яку добувають взаємодією метану з водяною парою за високої температури і наявності каталізатора.

7.                Застосування спиртів

Рідкі спирти використовують як розчинники, а також в органічному синтезі. Найбільшого застосування набули етиловий і метиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, парфумерії, харчовій промисловості, іноді – як компонент пального для автотранспорту, а метанол як сировину для хімічної промисловості.

Заводи випускають етиловий спирт, що містить невелику кількість води, приблизно 4%. Його назва – спирт-ректифікат.

8.                Фізіологічна дія спиртів

Етиловий спирт є наркотичною речовиною, яка швидко всмоктується в кров. Людина в стані алкогольного сп’яніння поводиться неприродно, перестає контролювати свої дії, втрачає пам'ять, у неї порушується координація рухів. Постійне й надмірне вживання спиртних напоїв спричиняє алкоголізм. Ця хвороба вражає нервову, серцево-судинну, репродуктивну системи, руйнує печінку, призводить до зниження імунітету, розумових здібностей, інтелекту; людина деградує як особистість.

Метанол є сильною отрутою. При потраплянні в організм незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а при більшій кількості – гине.

 

 

Домашнє завдання для студентів 1 курсу з теми СПИРТИ. НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ

Опрацюйте ⸹13, 14, складіть конспект, письмово виконайте завдання 87 - 95, 100 - 106.